Este drama, situado en la American Civil War Estados Unidos, cuenta la historia de Jake Roedel (Tobey Maguire, Spider-Man) y Jack Bull Chiles (Skeet Ulrich, Jericho), dos amigos de Missouri que, tras el asesinato del padre de Jack en las manos de los soldados de la unión, toman la decisión de unirse a un grupo partidario del sur, los Bushwackers, especialistas en este tipo de concursos. Uno comienza a desconfiar de Jake, por lo que se aísla de la banda, hacerse amigo de un esclavo negro, Holt. Al mismo tiempo, conoce a Sue Lee (Jewel Kilcher, San Valentín), una joven viuda que les lleva la comida de vez en cuando, con sólo tener una aventura.